Im Hongkong der 1950er Jahre haben sich britische Kaufleute und chinesische Triaden verbündet, um ihr Territorium zu erweitern; dabei lassen sie Fabriken gewaltsam abreißen, ohne Rücksicht auf das Gemeinwohl. Dieses Vorgehen stößt auf heftigen Widerstand bei Ip Man: Er setzt sich für die Arbeiter ein und sieht sich dabei Druck von allen Seiten ausgesetzt. Nachdem man ihm einen Mord angehängt hat, landet er im Gefängnis. Hinter Gittern stellen ihm die Triaden mehrere tödliche Fallen. Wird es Ip Man gelingen, diese Prüfungen zu bestehen, der Gefahr zu entkommen und seinen Namen reinzuwaschen?