In der düsteren Welt von Darkly End herrscht ein grausames Regime, das Frauen für Ungehorsam mit dem Tod bestraft. Als sich der wohlhabende Jerome (Amir El-Masry) auf eine gefährliche Wette einlässt, steht das Leben seiner Ehefrau Cherry (Maika Monroe) auf dem Spiel: Gelingt es seinem Freund Manfred (Nicholas Galitzine), Cherry innerhalb von 100 Nächten zu verführen, soll er das Anwesen und sämtliche Besitztümer erhalten – Cherry hingegen droht die Hinrichtung. Gefangen in einem perfiden Machtspiel, bleibt Cherry nur eine Verbündete: ihre loyale Zofe Hero (Emma Corrin), mit der sie für Freiheit und Selbstbestimmung kämpft.